Замок Деддингтон был построен в 11 веке по приказу Одо Байе (сводного брата Вильгельма Завоевателя) и представлял собой фортификационное сооружение, состоящее из трёх разделённых пространств. Первое пространство состояло из насыпного кургана, окружённого рвом. Второе – из палисада, также с курганом и рвом. Позднее палисад трансформировался в донжон – особо укреплённую башню, последний рубеж обороны, куда в случае крайней опасности удалялись защитники крепости.
Уильям де Чесней управлял замком в середине 12-го века, но в конце 12-го столетия во время междоусобной распри между Королем Ричардом и его братом, принцом Джоном, замок Деддингтон насильно перешел в собственность Короны. Потомки рода Чесней вернули свои права на владение замком только в 13-м веке, но уже к концу этого же столетия от величественного строения мало что осталось. В 1364 году вся территория Деддингтонского замка с парковой зоной и лугами была перепродана Виндзорам. Тем не менее, сегодня это место представляет большой интерес для историков и археологов.