В 1220-ых годах сразу после возвращения из пятого Крестового Похода 6-й граф Честера Ранульф де Бландевиль основал замок Болингброк. После смерти Ранульфа в 1232 году все титулы, земли и замки достались его сестрам. К 1311 году Болингброк перешел в собственность к Джону Гонту и роду Ланкастеров. В 1366 там появился на свет Генрих Четвертый, сын Джона. Спустя всего лишь два года мать Генриха умерла от чумы. К 15-му столетию замок пришел в негодность, хотя в Тюдоровский период там проводились ремонтные работы. А в 1636 году выяснилось, что абсолютно все башни не подлежат восстановлению.
Во время Гражданской Войны (1642-8), замок превратился в оборонительный пункт для Королевского гарнизона, а в 1643 году осаждался Парламентскими войсками. Во время битвы при Уинсеби Болингброк подвергся масштабным разрушениям. В 1652 году замок постигла печальная участь. Башни и стены были снесены и сброшены в ров. Последние крупные фрагменты здания обрушились в 1815 году. На территории Болингброка – национального исторического памятника - в 1960-х и 1970-х годах были проведены археологические раскопки. Еще можно рассмотреть нижнюю часть стен, что являлось первым этажом замка. В летний период руины – место для проведения всевозможных культурный мероприятий, в том числе постановок Шекспира.