Замок Реглан в том виде, в котором мы его сейчас наблюдаем, датируется периодом между 15-ым и ранним 17-ым столетиями, когда правящие династии Herberts и Somersets создали роскошный, укрепленный замок, дополнив его большой шестиугольной сторожевой башней, известной под названием Великая Башня или Желтая Башня Гвента (Yellow Tower of Gwent). В окружении парковых насаждений, водных садов и террас замок, по утверждению современников того времени, был абсолютно равнозначен любому другому замку в Англии или Уэльсе.
Во время английской революции (the English Civil War) замком управляли от имени Чарльза Первого, а в 1646 году Реглан был захвачен войсками парламента. Впоследствии по приказу военачальника сэра Томаса Ферфакса (Sir Thomas Fairfax) замок подлежал уничтожению, чтобы более не оставлять его во власти королевской армии. Однако после возврата на престол Чарльза Второго, династия Сомерсет (the Somersets) отказалась восстанавливать замок. В 1938 году Реглан перешел в собственность правительства. Его отреставрировали и открыли для общественности.